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格氏试剂的制备以及应用

发布时间:2019-08-15  来源:未知  作者:木木

格氏试剂属于重要的有机合成试剂,是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。 格氏试剂.jpg格氏试剂的发现1912年,诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应,生成了一类有机合成的中间体——有机金属镁化合物,即格氏试剂。 有机金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)。1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。 格氏试剂的制备自20 世纪初对格氏试剂的合成研究发现, 最常用的且具有较好底物普适性的合成方法有三种:(1)金属镁和有机卤化物的直接氧化加成(Direct Oxidative Addition of Magnesium to Organic Halides);(2)卤素-镁交换反应(Halogen- Magnesium Exchange Reaction);(3) C—H键的直接镁化反应(Direct Magnesiation of C—H Bond)。但传统的方法在制备含多官能团的格氏试剂时往往会遇到各种局限,从而限制了格氏试剂在有机合成中的应用。  现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。通常以通式RMgX表示。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂,能进行多种反应,投稿赚钱主要包括:烷基化反应,羰基加成,共轭加成,及卤代烃还原等。 格氏试剂的应用格氏试剂是一种含卤化镁的有机金属化合物。由于其含有碳负离子,可通过烷基化、羰基加成、共轭加成等反应增长碳链;也可用于制备其它有机金属化合物,尤其是烷基镉试剂;还赚美元可以脱去亚胺的α-氢,用于α-烷基醛的合成反应。


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